Imidazole

  • Khối xây dựng dị vòng đa năng: Imidazole là một hợp chất dị vòng thơm năm cạnh quan trọng, được sử dụng rộng rãi như một chất trung gian then chốt trong tổng hợp dược phẩm, nông hóa và hóa chất tinh khiết.

  • Tính chất lưỡng tính độc đáo: Với cả đặc tính axit và bazơ, imidazole dễ dàng tạo muối với các bazơ mạnh và thể hiện khả năng phản ứng hóa học đa dạng trong nhiều quy trình tổng hợp.

  • Hiệu suất xúc tác xuất sắc: Vòng imidazole kết hợp các đặc điểm hóa học của pyridine và pyrrole, khiến nó trở thành một đơn vị cấu trúc xúc tác và chuyển acyl hiệu quả trong nhiều phản ứng hóa học và sinh hóa.

  • Cấu trúc có ý nghĩa sinh học: Các dẫn xuất imidazole được tìm thấy rộng rãi trong các hệ thống sinh học, bao gồm các phân tử sinh học quan trọng như histidine, các hợp chất liên quan đến DNA và hemoglobin, làm nổi bật giá trị khoa học và công nghiệp rộng lớn của chúng.

WhatsApp

 

Mô tả sản phẩm Imidazole CAS#288-32-4

Imidazole (công thức phân tử: C₃H₄N₂) là một hợp chất hữu cơ thuộc họ diazole. Đây là một hợp chất dị vòng thơm năm cạnh chứa hai nguyên tử nitơ không liền kề trong cấu trúc vòng của nó. Cặp electron đơn độc trên nguyên tử nitơ ở vị trí 1 tham gia vào liên hợp vòng, làm giảm mật độ electron của nguyên tử nitơ và cho phép hydro gắn với nó dễ dàng được giải phóng dưới dạng proton.

Imidazole thể hiện cả tính chất axit và bazơ và có khả năng tạo muối với bazơ mạnh. Tính chất hóa học của nó kết hợp đặc điểm của cả pyridine và pyrrole. Trong các hệ thống sinh học, vòng imidazole là một thành phần cấu trúc thiết yếu của histidine, nơi nó hoạt động như một nhóm chuyển acyl tham gia vào quá trình thủy phân lipid và đóng vai trò xúc tác quan trọng trong các phản ứng enzym. Các dẫn xuất imidazole được phân bố rộng rãi trong các sinh vật sống và có ý nghĩa lớn hơn so với bản thân imidazole trong nghiên cứu khoa học và ứng dụng công nghiệp, với các ví dụ quan trọng bao gồm các hợp chất liên quan đến DNA và hemoglobin.

Imidazole CAS#288-32-4

Tính chất hóa học của Imidazole

Điểm nóng chảy 88-91 °C(lit.)
Điểm sôi 256 °C(lit.)
khối lượng riêng 1.01 g/mL ở 20 °C
áp suất hơi <1 mm Hg ( 20 °C)
chiết suất1.4801
điểm chớp cháy293 °F
nhiệt độ bảo quảnBảo quản dưới +30°C.
độ hòa tanH2O: 0,1 M ở 20 °C, trong suốt, không màu
pka6,953 (ở 25℃)
dạngtinh thể
màu sắcmàu trắng
Trọng lượng riêng1.03
Mùigiống amin
Khoảng pH9,5 - 11
pH9,5-11,0 (25℃, 50mg/mL trong H2O)
Độ hòa tan trong nước633 g/L (20 ºC)
Nhạy cảm Hút ẩm
λmaxλ: 260 nm Amax: 0,10
λ: 280 nm Amax: 0,10
Merck144912
BRN103853
Hằng số điện môi23.0 (Môi trường xung quanh)
Độ ổn định:Ổn định. Không tương thích với axit, chất oxy hóa mạnh. Bảo vệ khỏi độ ẩm.
InChIKeyRAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
LogP-0,02 ở 25℃
Tham chiếu Cơ sở dữ liệu CAS288-32-4(Cơ sở dữ liệu CAS)
Tham chiếu hóa học NIST1H-Imidazole(288-32-4)
Hệ thống đăng ký chất EPAImidazole (288-32-4)
Mã nguy hiểm C,Xi,T
Tuyên bố rủi ro 36/38-63-34-22-20/21/22-61
Tuyên bố an toàn 26-36/37/39-45-22-36-27-53
RIDADR UN 2923 8/PG 3
WGK Đức 1
RTECS NI3325000
Nhiệt độ tự bốc cháy480 °C
TSCA Có
Loại nguy hiểm 8
Nhóm đóng gói III
Mã HS 29332990
Dữ liệu về Chất Nguy hiểm288-32-4(Dữ liệu về các chất độc hại)
Độc tínhLD50 ở chuột (mg/kg): 610 i.p.; 1880 qua đường uống (Nishie)

Imidazole CAS#288-32-4

Ứng dụng sản phẩm của Imidazole CAS#288-32-4

Imidazole có tính bazơ mạnh hơn pyrazole một chút và dễ dàng tạo thành các muối ổn định, bao gồm picrat và nitrat. Một trong những ứng dụng quan trọng của nó là trong việc tinh chế protein gắn thẻ His bằng sắc ký ái lực kim loại cố định (IMAC).

Trong quá trình tinh sạch, protein gắn thẻ His liên kết chọn lọc với các ion niken được cố định trên nhựa sắc ký. Sau đó, dung dịch đệm rửa giải chứa imidazole được sử dụng để cạnh tranh với thẻ His trong việc liên kết với niken, cho phép protein mục tiêu được giải phóng khỏi cột và thu được với độ tinh khiết cao.

Imidazole CAS#288-32-4

Tư vấn trực tuyến

Vui lòng điền vào mẫu bên dưới và chúng tôi sẽ liên hệ với bạn sớm nhất có thể

WhatsApp