Mô tả sản phẩm
Imidazole (công thức phân tử C₃H₄N₂) là một hợp chất diazole hữu cơ. Nó là một dị vòng thơm năm cạnh chứa hai nguyên tử nitơ không liền kề. Cặp electron đơn độc trên nguyên tử nitơ N‑1 tham gia vào liên hợp vòng, làm giảm mật độ electron của nó và khiến nguyên tử hydro liên kết dễ bị phân ly thành proton.
Nó có tính lưỡng tính, vừa thể hiện tính axit vừa thể hiện tính bazơ, và có thể tạo muối với các bazơ mạnh. Tính chất hóa học của nó kết hợp các đặc điểm của pyridine và pyrrole. Vòng imidazole là nhóm chức năng cốt lõi của histidine trong sinh vật; nó tham gia vào quá trình chuyển acyl và thủy phân lipid, đồng thời mang lại hiệu ứng xúc tác trong các phản ứng enzym. Các dẫn xuất imidazole được tìm thấy rộng rãi trong các hệ thống sinh học và được nghiên cứu, ứng dụng rộng rãi hơn so với bản thân imidazole, chẳng hạn như các chất liên quan đến DNA và hemoglobin.
Tính chất hóa học
| Điểm nóng chảy | 88-91 °C(lit.) |
| Điểm sôi | 256 °C(lit.) |
| khối lượng riêng | 1.01 g/mL ở 20 °C |
| áp suất hơi | <1 mm Hg ( 20 °C) |
| chiết suất | 1.4801 |
| điểm chớp cháy | 293 °F |
| nhiệt độ bảo quản | Bảo quản dưới +30°C. |
| độ hòa tan | H2O: 0,1 M ở 20 °C, trong suốt, không màu |
| pka | 6,953 (ở 25℃) |
| dạng | tinh thể |
| màu sắc | màu trắng |
| Trọng lượng riêng | 1.03 |
| Mùi | giống amin |
| Khoảng pH | 9,5 - 11 |
| pH | 9,5-11,0 (25℃, 50mg/mL trong H2O) |
| Độ hòa tan trong nước | 633 g/L (20 ºC) |
| Nhạy cảm | Hút ẩm |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Hằng số điện môi | 23.0 (Môi trường xung quanh) |
| Độ ổn định: | Ổn định. Không tương thích với axit, chất oxy hóa mạnh. Bảo vệ khỏi độ ẩm. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 ở 25℃ |
| Tham chiếu Cơ sở dữ liệu CAS | 288-32-4(Cơ sở dữ liệu CAS) |
| Tham chiếu hóa học NIST | 1H-Imidazole(288-32-4) |
| Hệ thống đăng ký chất EPA | Imidazole (288-32-4) |
| Mã nguy hiểm | C,Xi,T |
| Tuyên bố rủi ro | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Tuyên bố an toàn | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Đức | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Nhiệt độ tự bốc cháy | 480 °C |
| TSCA | Có |
| Loại nguy hiểm | 8 |
| Nhóm đóng gói | III |
| Mã HS | 29332990 |
| Dữ liệu về Chất Nguy hiểm | 288-32-4(Dữ liệu về các chất độc hại) |
| Độc tính | LD50 ở chuột (mg/kg): 610 i.p.; 1880 qua đường uống (Nishie) |
Ứng dụng sản phẩm
Imidazole là một hợp chất dị vòng có tính bazơ yếu, có tính bazơ mạnh hơn pyrazole. Nó dễ dàng phản ứng với axit để tạo thành các muối ổn định, như picrat và nitrat. Một trong những ứng dụng quan trọng của nó là tinh chế protein gắn thẻ histidine (His-tagged) thông qua sắc ký ái lực kim loại cố định (IMAC).
Trong quá trình này, protein gắn thẻ His liên kết chọn lọc với các ion niken gắn trên nhựa sắc ký. Sau đó, một dung dịch đệm chứa imidazole được đưa vào để cạnh tranh với các gốc histidine cho các vị trí liên kết niken, cho phép protein mục tiêu tách khỏi nhựa và được thu thập. Phương pháp này được sử dụng rộng rãi trong tinh chế protein nhờ hiệu quả và tính chọn lọc của nó.
